Den 25. marts 1958 besejrer Sugar Ray Robinson Carmen Basilio for at genvinde mesterskabet i mellemvægten. Det var den femte og sidste titel i hans karriere. Robinson betragtes af mange for at være den største prisvinder i historien. Ikke mindre en autoritet end tungvægtmester Muhammad Ali har sagt: "Mit idol vil altid være Sugar Ray Robinson, der var og er stadig en af de bedste pund-for-pund-krigere, der nogensinde har levet i dette århundrede."
Sukker Ray Robinson blev født Walker Smith, jr. I Ailey, Georgia, den 3. maj 1921. Smith fik sit boksenavn, da han lånte sin ven Ray Robinson Amatør Athletic Union (AAU) kort for at deltage i en boksturnering i en alder af 16 Han vandt den turnering og blev stadig ved at bruge det antagne navn og blev professionel i 1940 og vandt sin debutkampe den første af 40 sejre i træk.Robinson vandt sit første mesterskab i 1946, da han besejrede Tommy Bell om weltervægttittelen, som han havde i fem år. Det næste år, på højden af sin boksekarriere, havde Robinson en forudindkomst før en kamp med Jimmy Doyle om at han måske dræber sin modstander. Efter at være overbevist om at komme ind i ringen, besejrede Robinson Doyle, der pådrog sig skader i kampen, der førte til hans død.
Robinson tabte ikke en professionel kamp indtil 1950, hvor han stod over for Jake LaMotta som en mellemvægt. LaMotta var en frygtet puncher med en jernkæbe, og han opvejer Robinson med 16 pund. I deres første af seks kampe bankede han Robinson ned og pegede ham på dommernes scorecards. Robinson ville imidlertid besejre LaMotta i hver af deres næste fem kampe, inklusive en drubbing fra 1951, der blev døbt St. Valentine's Day Massacre, under hans berømte 91-kamps sejrstræk. Kampen i 1951 blev skildret i Martin Scorcese's 1980 LaMotta biopic Raging Bull.
Robinson trak sig i pension i 1952 og fortsatte med at prøve sin hånd som danser og bandleder i sin adopterede hjemby Harlem. Han vendte tilbage til ringen i 1955, ude af form og træg, men stadig god nok til at genvinde mellemvægtens titel. Han mistede titlen i 1957 til Gene Fullmer, som bankede ham ned for første gang siden LaMotta sendte ham på gulvet seks år tidligere. Robinson besejrede Fullmer i deres omkamp, men tabte derefter titlen til Carmen Basilio, en stabil puncher, hvis påstand om berømmelse var, at han aldrig var blevet slået ned. Når de gik ind i deres mesterskabsoverførsel, der blev afholdt denne dag i 1958, var den engang uundgåelige Sugar Ray en 2 til 1 underhund.
Robinson og Basilio handlede slag for det meste af kampen, hvor Robinson lukkede Basilios venstre øje fuldstændigt af den syvende runde. (Basilio sagde senere, at han ikke kunne se efter den fjerde runde.) I den niende runde kom Basilio ud og angreb, og Robinson stoppede med at trække og begyndte at bokse, danse og klappe i Basilio. Dette var den sidste store kamp i Robinsons karriere, og han viste alle sine veterankompetencer, undgik Basilios slag og leverede en stunner i det 15., der næsten bankede Basilio ned. I sidste ende tildelte de tre dommer Robinson sejren og hans femte mellemvægtstitel, en rekord for enhver mænds division.
