Denne side af paradiset offentliggøres, med det samme at lancere den 23 år gamle F. Scott Fitzgerald til berømmelse og formue.
Fitzgerald, opkaldt efter sin forfader Francis Scott Key, forfatter af "The Star Spangled Banner", blev født i St. Paul, Minnesota, til en engang vel-gjort-familie, der var faldet ned i rigdom og indflydelse. Med finansieringen af en velstående tante blev Fitzgerald sendt til internatskole i New Jersey i 1911 og gik på Princeton University to år senere. Selv om Fitzgerald engagerede sig aktivt i teater, kunst og anden campusaktivitet, var hans økonomiske baggrund betydeligt dårligere end hans klassekammerater, og hans outsider-status, hvad enten det var ægte eller imaginært, efterlod et stikk. Han forlod Princeton efter tre år og sluttede sig til hæren under første verdenskrig.
Mens han var i militæret, var han stationeret i Montgomery, Alabama, hvor han udviklede en romantik med den privilegerede, forkælede Zelda Sayre, datter af en stat med højesteret. Som helten fra Den store Gatsby, hun afviste den unge mand i frygt for, at han ikke ville være i stand til at støtte hende, og ligesom Gatsby, lovede Fitzgerald at vinde hende tilbage. Han flyttede til New York, omskrev en roman om Princeton, han havde startet på college, og blev straks den yngste forfatter nogensinde udgivet af Scribner's. Hans berømmelse og formue er sikker for øjeblikket, han overbeviste Zelda om at gifte sig med ham, og de to begyndte et virvelvindliv af glamourøse fester og ekstravagant ophold i New York.
Desværre levede Fitzgeralds langt ud over deres midler og befandt sig snart dybt i gæld. De flyttede til Europa i håb om at skære ned på udgifterne, hvor de blev ven med andre udstationerede forfattere, herunder Ernest Hemingway og Gertrude Stein. Mens han var i Europa, afsluttede Fitzgerald sit mesterværk Den store Gatsby (1925).
Desværre kunne Fitzgeralds ikke reducere deres ekstravagante måder. Selvom Fitzgerald offentliggjorde snesevis af noveller'178 i sin levetid, og som han fik betalt for, var parets gæld monteret. Fitzgerald kastede sig ud i alkoholisme, og hans kone blev stadig ustabil. I 1930 led hun den første af flere sammenbrud og blev institutionaliseret. Resten af sit liv tilbragte hun i et sanitarium. Fitzgeralds næste roman, Tender Is the Night, undlod at resonere med den amerikanske offentlighed, og Fitzgeralds formue faldt. I 1937 flyttede han til Hollywood for at prøve manuskript. Han blev forelsket i en sladderen i sladder fra Hollywood, stoppede med at drikke og begyndte fornyet litterær indsats, men døde af et hjerteanfald i 1940, i en alder af 44 år.
