Kun et år efter, at Spanien tildelte Puerto Rico selvstyre, hæver amerikanske tropper det amerikanske flag over den caribiske nation og formaliserer den amerikanske myndighed over øens en million indbyggere.

I juli 1898, nær slutningen af ​​den spansk-amerikanske krig, lancerede amerikanske styrker en invasion af Puerto Rico, den 108 km lange, 40 mil brede ø, der var en af ​​Spaniens to største ejendele i Caribien. Med lidt modstand og kun syv amerikanske dødsfald var amerikanske tropper i stand til at sikre øen i midten af ​​august. Efter underskrivelsen af ​​en våbenvåben med Spanien blev øen overført til de amerikanske styrker den 18. oktober. U.S. General John R. Brooke blev militær guvernør. I december blev Paris-traktaten underskrevet, der sluttede den spansk-amerikanske krig og officielt godkendte Puerto Rico's session til De Forenede Stater.

I de første tre årtier af sin styre bestræbte den amerikanske regering sig på at amerikanisere sin nye besiddelse, herunder tildele fuldt amerikansk statsborgerskab til Puerto Ricans i 1917 og overvejede en foranstaltning, der ville gøre engelsk til øens officielle sprog.I løbet af 1930'erne vandt en nationalistisk bevægelse under ledelse af det populære demokratiske parti imidlertid bred støtte over hele øen, og yderligere amerikansk assimilation blev med succes modsat. Fra og med 1948 kunne Puerto Ricans vælge deres egen guvernør, og i 1952 godkendte den amerikanske kongres en ny Puerto Rica-forfatning, der gjorde øen til et autonomt amerikansk samveldet, hvor dens borgere bevarede amerikansk statsborgerskab. Forfatningen blev formelt vedtaget af Puerto Rico den 25. juli 1952.

Bevægelser til Puerto Rica-statstid sammen med mindre bevægelser for Puerto Rica-uafhængighed har vundet tilhængere på øen, men populære folkeafstemninger i 1967 og 1993 demonstrerede, at flertallet af Puerto Ricans stadig understøtter deres særlige status som et amerikansk samveld.