Den 13. januar 1999 annoncerer National Basketball Association (NBA) -stjernen Michael Jordan fra Chicago Bulls, at han blev pensioneret fra professionel basketball, for anden gang, foran et publikum i Chicagos United Center.
Jordan havde en enestående college-karriere, men forlod University of North Carolina efter sit juniorår, da han blev valgt af Chicago Bulls som det tredje samlede valg i den første runde af 1984 NBA-udkastet. Jordan hjalp Bulls med at gøre slutspillet i hver af sine første seks sæsoner på holdet. I 1991 kom han til sin første NBA-finale, hvor han førte sit hold til det første af tre på hinanden følgende mesterskaber.
Jordan er rystet og desillusioneret af mordet på sin far og en NBA-undersøgelse af beskyldninger om ulovlig væddemål (hvoraf han til sidst blev ryddet), annoncerede Jordan sin pensionering i basketball i 1993. Han underskrev en mindre ligakontrakt med Chicago White Sox baseballhold og blev tildelt et White Sox-tilknyttet team, Birmingham Barons. Selvom hans meget tilstedeværelse på banen trak skarer, kæmpede Jordan kun .202 i sin første sommer og slog 114 gange ud i 127 kampe. I marts 1995 havde han besluttet at lægge sin flagermus og vende tilbage til basketballbanen.
Efter en skuffende afslutning i sæsonen 1994-95 vendte Jordan (hjulpet af sine gamle allierede Scottie Pippen og coach Phil Jackson samt den nye stjerne Dennis Rodman) tingene for Bulls. Jordan ledede ligaen ved at score det år med 30,4 point pr. Kamp og hjalp sit hold til en rekord med 72-10, den bedste normale sæsonafslutning i NBAs historie. Bulls vandt yderligere tre på hinanden følgende NBA mesterskaber i 1996, 1997 og 1998 og blev det første hold i ligahistorien til at vinde tre lige mesterskaber to gange. I sine 12 fulde sæsoner med Bulls blev Jordan kåret til NBAs mest værdifulde spiller fem gange og vandt seks NV-finaler MVP-priser, en for hver finale, hans Bulls spillede.
Jordans anden meddelelse om pensionering, i januar 1999, kom efter bitter spænding mellem General Manager Jerry Krause og Coach Jackson resulterede i Jacksons forlader Chicago. Selvom han tidligere havde udtalt offentligt, at han ikke ville spille for nogen træner udover Jackson, forklarede Jordan sin beslutning om at gå på pension ved at sige, at han havde mistet drevet og ønsket, der var nødvendigt for at fortsætte med at spille på et så højt niveau, og at han ville bruge mere tid med sin familie. På spørgsmålet, om der var en chance for, at han ville vende tilbage, sagde Jordan, at han var "99,9 procent" sikker på, at han ikke ville gøre det.
I januar 2019 blev Jordan delejer og præsident for basketballoperationer i Washington Wizards, en kæmpende NBA-franchise. Efter at troldmændene kun vandt 19 kampe i Jordans første fulde sæson i denne position, besluttede han at genopbygge holdet ved at ansætte den tidligere Bulls-træner Doug Collins. Det mest overraskende fik den 38-årige Jordan sig til at spille form og kom ud af pension endnu en gang i september 2019 som en gratis agent hos Wizards. Selvom han scorede sit 30.000. karrierepoint den 4. januar 2019 mod sit tidligere hold, Bulls, var Jordan aldrig i stand til at føre troldmændene til slutspilskonkurrence. Han trak sig tilbage for tredje og sidste gang den 16. april 2019 og anses for vidt at have været den største spiller i sportens historie.
